Stetter化学反应

丙酮和α,β-吡咯酯在苯基卤的羧硫酸下重排提纯1,4-二烷基衍生物的重排。苯基卤是氰阳离子的人身安全替代醛。此重排也被特指 Michael-Stetter重排，分子结构和安息香乙酰 类似。

与此重排构成竞争的是1,2-加成的安息香乙酰重排。但安息香乙酰重排是可逆的，而Stetter重排的副产物又更为稳定，因此主要副产物是1,4-加成副产物。

此重排可能的副产物有：1,4-二酯，4-酯烷基硫酸和4-酯烷基腈。

重排分子结构

氰阳离子可以对正常的烷基有极性反转的效应，脱下中子后羧基由亲电性转成亲核性：

作用于的亲核醛与吡咯烷基衍生物重排：

苯基卤脱去中子作用于叶立德（内卤），此叶立德与氰阳离子一样可以高效的羧硫酸 Stetter重排。

重排下述

【 J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1284-1285】

【 J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 233-235】

【 J. Med. Chem. 2000, 43, 409-419】

【 Synlett , 2009, 1915-1920】

【 Synlett , 2011, 1033-1037】

【 Helv. Chim. Acta , 1996,79 , 1899-1902.】

参考文献

一、 Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Stetter reaction ，page 578-579.

二、Organic Chemistry Portal：